Cariera lui Bill Pidgeon s-a desfășurat între anii 1920 și 1970. A început activitatea în industria ziarelor și și-a creat rapid un nume în ziarul local „Sydney Press”, cunoscut fiind sub numele de “Wep“.
Lucrând pentru „Consolidated Press” el a devenit cunoscut în toată Australia pentru desenele animate politice, benzile desenate, ilustrațiile și coperțile sale pentru The Australian Women’sWeekly, care se colecționează acum. Cu toate acestea, adevărata pasiune a lui Bill a fost pictura. În ianuarie 1949 a demisionat din „Consolidated Press” pentru a se concentra asupra picturii și a câștiga un venit din portretele comandate. În cele din urmă a câștigat cel mai prestigios premiu pentru portrete din Australia, Premiul Archibald, obţinut , în timp, de trei ori. Doar alți cinci artiști au depășit acest record, pe care îl deţine împreună cu CliftonPugh.
Bill nu a fost niciodată un artist comercial. El a pictat din dragostea lui pentru pictură și a preferat să dea lucrările în loc să le vândă. El nu a avut niciodată o expoziție personală. A participat doar la o serie de expoziții de grup. În consecință, după moartea sa, lucrările sale nu au trecut prin multe mâini; astfel numele său este mai puţin vizibil în lumea artei moderne.